O escolhido para o papel principal do filme que vai retratar a vida de Frank Sinatra foi Leonardo DiCaprio. Em entrevista à revista norte-americana "The Hollywood Reporter" o diretor Martins Scorsese disse que não pretende fazer DiCaprio cantar e que deverá usar a voz original de Sinatra. "Frank cantará, mas estamos esperando para ter o roteiro terminado", explicou.
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Leonardo DiCaprio também está no elenco de “Ilha do Medo”, que estreia nos Estados Unidos nesta sexta-feira, dia 19.